המקורות הראשונים המתעדים את קורות יהודי הרוביישוב מתוארכים לשנת 1440 (או 1445) שם מוזכר הסוחר אליאש (אליהו), שיצא מהרוביישוב ונסע לקייב דרך לוצק לרגל עסקיו – יבוא פרוות וסוסים. בתעודה משנת 1456 נזכרים מיכאל ובנו יהודה מהרוביישוב, שבתוקף כתב-חסות מיוחד מהמלך קז'ימייז' הרביעי הורשו לסחור ביין ובכל מיני סחורות ברחבי פולין ולספק את צרכי חצר המלוכה. באמצע המאה ה-15, קיבלו יהודים בהרוביישוב מספר הרשאות לסחר ביין ולניהול לשכת המיסים של העיר. בתקופה ההיא מילאו יהודי הרוביישוב תפקיד חשוב בייבוא וייצוא של סחורות והרחיקו לרגל עסקיהם עד ולכיה היא חבל ארץ היסטורי וגיאוגרפי בדרום רומניה של היום.
ולכיה וקייב.
בשנת 1578 העניק המלך סטפן באטורי ליהודי הרוביישוב כתב זכויות קיבוצי שכלל, בין השאר, רשות לבנות בית-כנסת ובתי-מגורים לרב ולחזן, ופטור לכלי הקודש של הקהילה מכל התשלומים לעיר. בדומה לתושבים הנוצרים הורשו גם היהודים לעסוק במסחר ובמלאכה, לבנות בתים, לפתוח חנויות, להקים מבשלות בירה ולמכור משקאות ומזונות מכל סוג ומין. כמו כן חויבו היהודים במס שנתי לארמון – 15 "אבנים" של חלב לייצור נרות בתמורה לזכות השחיטה, וייתכן שהיו מיסים נוספים. כתב זכויות זה שימש תמריץ להתפתחותה המהירה של הקהילה.
בשנת 1648 פלשו חייליו של בוגדן חמיילניצקי, מנהיג מרד הקוזקים נגד האיחוד הפולני-ליטאי. בהיסטוריה היהודית זכור שמו כמוביל פרעות ת"ח ות"ט שבמהלכן נרצחו אלפי יהודים על ידי הקוזקים בהנהגתו.
בוגדן חמיילניצקי להרוביישוב, הרסו את בתי העיר וטבחו ביהודיה באכזריות. נתן נטע הנובר כתב בספרו "יוון מצולה" (1653): "ועשו הריגות גדולות בק"ק טאמשוב, ובק"ק שעברעשין, ובק"ק טורבין ובק"ק הרובשוב (הרוביישוב) וביתר הקהילות השכנות עשו הרג רב. כמה אלפים ורבבות יהודים". פרעות אלה, הידועות בשם פרעות ת"ח-ת"ט, הביאו כליה על הקהילה היהודית בעיר. היהודים שהצליחו להימלט, התפזרו בין כפרי הסביבה והעיר הייתה מוכת רעב ומגיפות. אולם לא חלף זמן רב והקהילה שוקמה מהריסותיה ואף זכתה לפריחה מחודשת. נוסדה בה ישיבה שבראשה עמד ר' יצחק בין יהודה חריף, והעיר רכשה מעמד ב"וועד ארבע ארצות", שהיה המוסד המרכזי העליון של יהדות פולין. באמצע המאה ה-17 השתייכו לקהילת הרוביישוב יותר מ-300 יהודים תושבי 51 כפרים בסביבה.
נטל המיסים והתשלומים שהוטל על יהודי הרוביישוב היה כבד מאוד. נוסף על המיסים שהקהילה גבתה למימון הוצאותיה, היא שילמה מיסים שונים ומשונים למלך: מס-גולגולת, מס-מגרשים, היטלים לכיסוי חובות המלחמה של הממלכה, מכסים, דמי גשרים, "דמי שוקא", מתנות שנתיות לכומר המקומי ולסטרוסטה (מושל המקום מטעם המלך) ועוד.
בשנת 1736 פרצה שריפה שהחריבה חלק גדול מהעיר והרסה 27 בתים יהודיים ואת בית הכנסת. לאחר אסון זה החלה העיר להתאושש, נבנו בה פונדקי הלבנים הראשונים, ובשנת 1715 נבנה בית כנסת חדש מלבנים. הרובע היהודי שכן ממערב לשוק החדש (Nowy Rynek), ליד בית הכנסת. רוב הבניינים ברובע היו בתי לבנים דו-קומתיים שבהם היו חנויות ובתי מלאכה בקומה התחתונה, ומגורי הבעלים בקומה העליונה.
ליהודים היה חלק נכבד בסחר התבואה והתוצרת החקלאית שהובלה מרייסן דרך הנהרות בוג וויסלה לגדנסק (דנציג). בתקופה זו גדל מספר החנויות, האכסניות ובתי-המלאכה שהיו בבעלות יהודית. גדל מספרם של בעלי המלאכה היהודים: לחייטים ולכובענים נוספו גם נגרים, פחחים, צבעים ובעלי מקצועות אחרים. באמצע המאה ה-18 היו בהרוביישוב 375 בתים, מתוכם 135 בבעלות יהודים. במספר זה נכללו גם 15 אכסניות ו-13 חנויות ששכנו ב"בתי-חומה" (בתים שנבנו מלבנים).
